олигосахарид (англ. oligosaccharide) — углеводы, молекулы которых построены из нескольких моносахаридных остатков (от 2 до 10–20), соединенных гликозидными связями.

Описание

В соответствии со степенью полимеризации различают дисахариды (биозы), трисахариды (триозы), тетрасахариды (тетраозы) и т. д. 

В состав олигосахаридов могут входить остатки одного моносахарида (гомоолигосахариды) или разных моносахаридов (гетероолигосахариды).

Главным источником получения разнообразных олигосахаридов служат реакции частичного (химического или ферментативного) расщепления природных полисахаридов, гликолипидов и гликопротеинов. Существует также несколько групп олигосахаридов, встречающихся в природе в свободном состоянии. Группа сахарозы широко представлена в растениях, где выполняет роль легкомобилизуемого энергетического резерва; олигосахариды группы лактозы содержатся в молоке млекопитающих.

Наибольшее практическое использование находит сахароза, которая по масштабам производства занимает одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Олигосахариды могут широко использоваться в нанобиотехнологиях. В частности, циклодекстрины формируют наноразмерные комплексы включения с лекарственными веществами, что приводит к изменению их физико-химических и фармакологических свойств. Таким образом, циклодекстрины служат наносистемами доставки лекарственных средств.

Олигосахариды, расположенные на поверхности клеток, играют существенную роль в межклеточных взаимодействиях, опосредованных соответствующими рецепторами. Это явление также можно использовать для направленной доставки лекарств. Например, модификация липосом олигосахаридом [2], находящимся на поверхности активированных лимфоцитов, позволяет направлять эти липосомы в активированные тромбоциты, которые имеют рецептор к таким олигосахаридам (см. рис.). Этот подход обеспечивает накопление лекарства в области сосудистых повреждений и может найти применение при терапии кардиоваскулярных заболеваний.

Иллюстрации

Поверхность липосомы модифицирована полиэтиленгликолем и специфическим олигосахаридом (1,2-дист
Поверхность липосомы модифицирована полиэтиленгликолем и специфическим олигосахаридом (1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфохолин) для направленной доставки лекарственного средства в область поражения сосуда [2].

Автор

  • Шляхтин Олег Александрович

Источники

  1. Олигосахариды // Химическая энциклопедия. Т. 3. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. С. 377–379.
  2. Zhu J. et al. Biomimetic glycoliposomes as nanocarriers for targeting P-selectin on activated platelets // Bioconjug Chem. 2007. V. 18, №5. P. 1366–1369.

Напишите нам