хиральность (англ. chirality) — геометрическое свойство жесткого объекта (пространственной структуры) быть не совместимым со своим зеркальным отображением в идеальном плоском зеркале.

Описание

Хиральный объект не имеет элементов симметрии 2-го рода, таких, как плоскости симметрии, центры симметрии и зеркально-поворотные оси. Если хотя бы один из этих элементов симметрии присутствует, объект является ахиральным. Хиральными бывают молекулы, кристаллы, наноструктуры (например, нанотрубки).

Хиральные молекулы могут существовать в виде двух оптических изомеров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражениями друг друга и различающихся в способности вращать плоскость поляризации света по часовой (D-изомеры) или против часовой стрелки (L-изомеры) (рис.). Энантиомеры характеризуются совпадающими физическими свойствами, а также одинаковыми химическими свойствами при взаимодействии с ахиральными веществами. В то же время, на различиях во взаимодействии энантиомеров данного вещества с конкретным оптическим изомером другого вещества может быть основано разделение энантиомеров, например, метод хиральной хроматографии. В химии хиральность чаще всего связана с наличием асимметрического углеродного центра, несущего четыре различных заместителя.

При наличии в молекуле нескольких асимметрических центров говорят о диастереоизомерии. В этом случае могут существовать несколько пар энантиомеров (пара энантиомеров должна характеризоваться взаимно противоположной конфигурацией всех асимметрических центров), а свойства диастереомеров из разных энантиомерных пар могут сильно отличаться.

Почти все биомолекулы хиральны, включая аминокислоты природного происхождения и сахара. В природе большинство этих веществ обладают определенной пространственной конфигурацией: например, большинство аминокислот относится к пространственной конфигурации L, а сахара — к D. В связи с этим, энантиомерная чистота является необходимым требованием к биологически активным препаратам.

Иллюстрации

Аланин — хиральная аминокислота.
Аланин — хиральная аминокислота.

Автор

  • Еремин Вадим Владимирович

Источники

  1. Химическая энциклопедия. Т. 5. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. С. 538.
  2. Compendium of Chemical Technology. IUPAC Recommendations. — Blackwell, 1997.

Напишите нам